Nacío en Aguadilla, Puerto Rico el 16 de abril de 1866. Recibió la instrucción primaria en Mayagüez y de allí se transladó a España para seguir los estudios secundarios en el Colegio Politécnico de Logroño.

Muy joven se afilió al Partido Republicano Español y colaboró como periodista en "La Semana Cómica".  Sus vibrantes artículos de oposición al régimen monárquico le acarrearon procesos y encarcelamientos, habiendo estado preso  en las cárceles de Tarragona, Valencia, Barcelona y Madrid, lo que le impidió terminar su carrera en España.

Hacia 1887 De Diego regresa a Puerto Rico, trayendo consigo muchos versos en los que cantaba a la patria y a la libertad con imágenes atrevidas y originales.  Regresó a España  para estudiar Leyes y se matriculó en la Universidad de Barcelona donde,  a la vez que estudiaba colaboraba con la revista "Madrid Cómico".  En 1891 se licenció de abogado en la Universidad de La Habana y allí se doctoró en Leyes al año siguiente.

De vuelta a Puerto Rico ingresó al Partido Autonomista destacándose como orador en la asamblea celebrada en Mayagüez en 1892.  En 1898 es elegido Subsecretario de Gracia y Justicia del Gobierno Autonómico, en el que fue también subsecretario de Gobernación.

Luego que Puerto Rico pasa a ser poseción de Estados Unidos en 1898,  José de Diego fue nombrado Juez Asociado del Tribunal Supremo y Presidente de la Audiencia de lo Criminal  de Mayagüez en 1899.  Se adhiere al Partido Federal presidido por Muñoz Rivera y representa a esta entidad política en el Consejo Ejecutivo.

Renuncia a dicho cargo como protesta a la política del consejo y entra al Partido de la Unión, por el cual es elegido miembro de la Cámara de Delegados en 1907.  Más tarde,  viendo que la independencia de Puerto Rico bajo el régimen estadounidense se postergaba indefinidamente, rompió con el partido para entregarse libremente a la lucha por la libertad de su país.

José De Diego  se opuso a que fuera el inglés el idioma oficial en las escuelas de Puerto Rico en su famoso Discurso de la Lengua pronunciado en 1915, el cual inflamó al país.  En 1916 se fue a España para defender allí el ideal de la libertad política de Puerto Rico y la Confederación Antillana ideales de Hostos y Betances.  En 1917 combatió la imposición de la ciudadanía de Estados Unidos a los puertorriqueños, haciendo propaganda en Cuba y Santo Domingo.  Se proponía viajar a Sur América con igual propósito cuando enfermó.  Se translada a Nueva York para tratarse médicamente muriendo allí el 17 de julio de 1918.  Su cadáver fue transladado a Puerto Rico donde se le rindió solemne homenaje póstumo y fue sepultado.

Sus obras poéticas más importantes son "Pomarrosas" (1904), "Jovillos" y "Cantos de Rebeldía" (1916) y "Cantos de Pitirre" editado póstumamente en 1950.

                  A Laura
 
            Laura mía: ya se que no lo eres;
    mas este amor, que ha sido flor de un día,
       se olvida a solas de que no me quieres.


       Y, en medio de mi bárbara agonía,
       ¡te llama a gritos, con el mismo grito
       de aquellos tiempos en que fuiste mía!


              Yo necesito hablarte, necesito
       saber por qué me arrojas al destierro,
            de tu perjuro corazón proscrito,


        cuando feliz en su adorable encierro,
               al ideal querido me acercaba,
         con fe sublime y voluntad de hierro;


         Cuando mi voz triunfante te aclamaba
          ¡y ya mi pobre alma, ánima en pena,
          con las alas abiertas te aguardaba!


      Yo aun te defiendo, porque tú eres buena
               y de tu dulce corazón no pudo
       brotar la amarga hiel que me envenena;


          De esta espantosa realidad aún dudo
           y no sé quién me preparó, cobarde,
       por detrás y a traición, el golpe rudo.


   Ya es tarde, Laura: por desgracia es tarde;
     mas si estás inocente...., ¿por qué muda,
       si aún la pasión en mis entrañas arde?


            Prestárame tu voz su noble ayuda,
       cuando al altar de nuestra fe sencilla
      cubrió el velo de sombra de una duda....


      La luz se impone: la inocencia brilla...
          ¡Tú bien pudiste disipar la sombra,
          hija del sol trigueño de Aguadilla!

        ¡Aún tu silencio criminal me asombra!
     ¡Aún hay un labio, a la traición cerrado,
        huérfano de tus besos, que te nombra!

         ¡Aún me acuerdo del ángel malogrado,
     verbo de nuestro amor, como el Dios hijo,
             concebido sin mancha ni pecado!


         Aún al ángel en sueños me dirijo...,
       ¡larva de luz, que en el sutil capullo
            no sintió de la vida el regocijo!


       ¡Aún me enardece el lánguido murmullo,
          que repercute el eco en mi memoria,
            de tu primer voluptuoso arrullo!


   Tú sabes bien que es dulce nuestra historia,
   y que este infierno, a que el amor me lanza,
      fue cielo un día y comenzó en la gloria.


            Agita en ti la muerta remembranza
         de aquel momento, del momento triste
             en que puse en ti mi esperanza.


       ¡y te verás culpable! Si, lo fuiste...
         No sé por qué presentimiento extraño
          yo quise huir... y tú me detuviste.


             Recia batalla el día del engaño
              libraron el amor y el egoísmo,
               que adivinaba mi futuro daño.


       Mi pobre corazón es siempre el mismo...
      ¡Ángel guardián, que con temor me augura
            la presencia secreta del abismo!


     Pero ¿quién, que haya visto tu hermosura,
          sabe si es luz de sol o de centella
       la que en tus ojos de mujer fulgura...?


          ¡Cuidado que eres cariñosa y bella!
      ¡Qué tarde aquella la de aquel gran día!
       ¡Qué día aquel el de la tarde aquella!


            ¡Aún vive en mis oídos la armonía
           con que la danza comenzó gimiente,
            como una niña enferma que sufría,


           y en mis ojos tu imagen sonriente,
             como un ángel asido por un ala,
        del brazo mío y de mi amor pendiente!


           Mi dolor es horrible; pero exhala,
         como el opio que abate y que sahúma,
       su ardiente esencia en vaporosa escala.


         Y, esperando que mi alma se consuma,
          absorbo, en el recuerdo adormecido,
       el tósigo que brilla y que perfuma....


            ¡Ay, porque va mi corazón herido
            muriéndose de frío, poco a poco,
            como se muere un pájaro sin nido!


       Porque aún te quiero y mi dolor sofoco
        y, en medio de este malestar sublime,
        tengo accesos de furia, como un loco,


            en que el león enamorado gime...
        ¡y una venda de sangre, que me ciega,
       y una cosa en el pecho, que me oprime!


           En la callada y pertinaz refriega,
         que pensamiento y corazón sostienen,
     triunfa el delirio y la razón se entrega.


          Dulces recuerdos a alentarme vienen
           de mis benditos lares borinqueños,
       que algo del fuego de tus ojos tienen,


         y, del incendio que provocan dueños,
    te hacen surgir: entre las llamas brillas,
      Vesta inmortal del templo de mis sueños,


            ¡y cae el pensamiento de rodillas
         vencido, al fin, y en largo desvarío
        te jura el pobre corazón que humillas


   que, hasta que sienta de la muerte el frío,
             serás tú mi alimento cotidiano,
              pan de azucena del anhelo mío!


           Mas, no por eso me verás, villano,
        en aras de este amor que me atormenta
             sacrificar mi dignidad en vano.


         Yo sé luchar, la juventud me alienta
       y tengo, a fuerza de correr los mares,
        la frente acostumbrada a la tormenta.


       Y si no puedo, en bien de mis pesares,
         lanzar tu efigie de mi pecho inerte,
      como se arroja a un dios de sus altares,


       sabe que a los sarcasmos de la suerte;
         más débil sigue el corazón latiendo,
         pero también la voluntad más fuerte.


           No temas verme sucumbir; comprendo
       que hay una sima entre los dos abierta,
y ha de estar siempre, ante el abismo horrendo,


              el centinela del honor alerta;
     ¡no temas, pues, que el desdeñado altivo,
        limosnero de amor, llame a tu puerta!


       Y si te escribo, Laura, si te escribo,
            es que no puedo padecer ya tanto
           sin dar a mi amargura un lenitivo;


     ¡Es que me ahoga y que me ciega el llanto
         y, cual huyen del rayo las gaviotas,
           huye del alma tormentosa el canto,


         que se revuelca, en abrasadas notas,
              con el dolor del águila viuda,
      que cae del cielo con las alas rotas...!


        No es que mi pena, que mi pena aguda,
       como a un sepulcro, a remover el fuego
          del amor muerto, a tu piedad acuda,


            ni a reclamar el juramento ciego
       que, pálida de amor, me hiciste un día
       con voz tímida y leve, como un ruego...


            ¡Es que entona su última elegía,
            canto de cisne, doble de campana,
                 esta pasión asesinada mía!


    ¿Y tú, en tanto, qué piensas...? Si mañana
          la luz extinta a resurgir volviera,
          siniestra luz que del carbón emana,


       ¿saldrás indemne y pura de la hoguera?
       ¡Tal vez vuelve la vida a los desiertos
          y torna al alma la ilusión primera!


     ¡Cuidado, Laura!, que los sueños muertos,
             ángeles catalépticos que agitan
       sus alas en la sombra, están despiertos


     y a los reclamos del amor se irritan.....
         ¡Entiérrame muy hondo y ten cuidado,
          que los muertos del alma resucitan!


            Pero no podrá ser: miro asombrado
       que aquella de una noche breve historia
     fue una leyenda de hadas, que ha acabado.


          Ficción no más, relámpago de gloria
   que encendió en mí un altar y que ha tenido
       cuna en tus ojos, tumba en tu memoria.


          Echa tú el cuento de hada al olvido
             y no turbe tus goces el desvelo
       de éste, que es tuyo, corazón rendido.


            Vive tú: muera yo: nunca mi duelo
  te asalte en sueños, cual visión extraña....,
       ¡y que Dios te perdone desde el cielo,
            como yo te perdono desde España!


        por los bosques recónditos y umbríos,
                      nacen las pomarrosas
             pálidas, escondidas y aromosas,
       lejos del sol, como los versos míos....


       En el suelo feraz, que al agua inunda,
       yérguese el tronco en la raíz profunda,
           al son perpetuo del raudal sonoro;
                  ¡y absorbe, en cada poro,
            el jugo que le nutre y le fecunda
       y el resplandor de sus manzanas de oro!


           Como los astros, al tocar su meta,
            brillan las pomarrosas reflejadas
   en el móvil cristal de la onda inquieta....
                     ¡y como las granadas 
              y como las canciones del poeta
            flotan sobre la tierra coronadas!


    ¡Oh, fruto, en que la flor se transfigura,
     sin dejar de ser flor! ¡Tierna hermosura,
        que la fragancia con la miel reparte,
                    y es perfume y dulzura
          y símbolo, en que muestra la natura
            la virginal maternidad del arte!


       ¡Cuán misterioso de la tierra el seno!
            La sombra de la muerte se difunde
          en el abismo, de amarguras lleno...
                      ¡El tártago se hunde
       y, en vez de néctar de la vida, infunde
         y alza a la flor maléfica el veneno!


          Mas, no la pomarrosa, que transmuta
           en rica savia y en potencia fuerte
         la ponzoña que infiltra la cicuta...
                    ¡Así mi alma convierte,
          como el arbusto de la blanca fruta,
 la sombra en la luz y en la navidad la muerte!


       ¡Amor!, ¡Dolor!, ¡Corriente combatida!
         ¡Esperanza inmortal!, ¡Anhelo santo!
        ¡Ondas de mi alma y ondas de mi vida!
                    ¡Fecundidad del llanto!
             ¡Renacimiento de la fe perdida!
         ¡Pomas del bien y rosas de mi canto!


           ¡Bendecid a las áureas pomarrosas,
        que en las orillas de los viejos ríos
            se elevan escondidas y aromosas!
                       ¡Amad los desvaríos
      del alma triste que, en los versos míos,
         saca los frutos del abismo en rosas!